Ore no Imouto ga Konna ni Kawaii Wake ga Nai được dựa trên một tiểu thuyết cùng tên của Fushimi Tsukasa. Kyousuke là một học sinh cấp III 17 tuổi. Quan hệ giữa cậu và cô em gái Kirino 14 tuổi của mình luôn rất hững hờ. Kirino luôn nhìn cậu với ánh mắt hắt hủi và như lờ đi sự tồn tại của cậu. Cứ ngỡ như tình trạng này sẽ không bao giờ thay đổi. Nhưng rồi đến một ngày, Kyousuke nhặt được một hộp DVD trước thềm nhà. Bất ngờ hơn, đó lại là DVD người lớn. Quyết tìm ra thủ phạm, cậu đã lựa lời hỏi dò mọi người trong nhà vào bữa tối. Phàn ứng đầu tiên là thái độ gay gắt của người cha anti-otaku của cậu. Tối hôm đó, lần đầu tiên sau nhiều năm, Kirino đã chủ động bắt chuyện với Kyousuke và kéo cậu vào phòng mình. Vừa đưa chuyện, cô bé vừa cho cậu xem bộ sưu tập bí mật với rất nhiều Anime và Game thuộc thể loại moe, lolicon…
